Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология»




НазваниеКурсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология»
Дата публикации17.10.2016
Размер9,76 Kb.
ТипКурсовая


Ярославский государственный университет

им. К.Д. Ушинского

Курсовая работа
Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему


Выполнил

Студент 3 курса

ЕГ факультета, специальности

«Химия с дополнительной специальностью биология» 332 группы

Назаров И.А.
Научный руководитель:

Доцент кафедры органической химии, к.х.н. Ватлина Л.П.


Ярославль

2006 г.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение …………………………………………………………………3

Глава I ……………………………………………………………………4

Глава II …………………………………………………………………...10

Заключение ………………………………………………………………14

Список использованной литературы …………………………………..15

Введение

Со времен возникновения человека разумного и до наших дней челове­чество испробовало множество способов, средств и всяческих методов лече­ния и профилактики различных заболеваний. Одни из них оказывались при­емлемыми, но не достаточно эффективными, вторые – вполне действенными, но не совсем безопасными. Так, путём длительных наблюдений за свойст­вами природы и влияния различных факторов на животных и человека, фор­мировалась народная медицина. (Назаров, Курсовая по Ботанике)

Так как народная медицина, и в частности, фитотерапия подходит к ле­чению недугов разносторонне, используя комплекс действующих веществ, фармакологический путь решения тех же задач представляется более рацио­нальным. Если комплекс веществ, например, настойка, действует сразу на несколько систем органов, то, используя всего лишь одно фармакологическое вещество, можно добиться необходимого лечебного эффекта, не затрагивая непораженные части организма. С точки зрения отсутствия побочного дейст­вия, фитотерапии, безусловно, нет равных. Однако фармакология в купе с традиционной медициной позволяет точно определить локализацию болез­ненного участка, необходимое лекарственное вещество, назначить точную дозу и время приема лекарства. Традиционная медицина отличается от не­традиционной, в том числе и фитотерапии, тем, что всегда определяет очаг заболевания, устраняет его вполне определенными и немногочисленными препаратами – и все это проверено многочисленными исследованиями.

Медицинская химия – относительно молодая наука, но как это ни странно, она насчитывает на 43 года больше химии органического синтеза в прикладном плане. В 1803 году было выделено первое индивидуальное ве­щество – алкалоид морфин, а позже были введены в практику синтетические препараты: в 1846 году анестетик серный эфир Et2O, в 1867 антисептик фе­нол, аспирин в 90-х годах 19-го века и другие. (6)

В последующие годы были синтезированы сотни биологически актив­ных веществ. В настоящее же время разрабатывается примерно по тысяче новых препаратов в каждой группе в год. И биоактивные вещества невроло­гической группы занимают приоритетные позиции.

Данная курсовая работа ставит своей целью не рассмотрение общих за­кономерностей процесса разработки лекарственных препаратов, а изучение определенных групп биологически активных веществ на конкретных приме­рах, особенностей их синтеза и метаболизма.

^ Глава I
Классификации лекарственных средств

Существует ряд классификаций лекарственных веществ, и каждая из них имеет свои плюсы и минусы, каждая по-своему стройна и логична. Из этого множества выделяют три основные классификации. В Регистре лекар­ственных средств Российской Федерации препараты классифицированы по фармакологическим группам. Вторая классификация близка к первой – по виду воздействия на метаболизм. Третья – химическая классификация.
Основные фармакологические группы:

  1. Вегетотропные средства.

  2. Гематотропные средства.

  3. Гомеопатические средства.

  4. Гормоны и их антагонисты.

  5. Иммунотропные средства.

  6. Интермедиаты.

  7. Метаболики.

  8. Нейротропные средства.

  9. Ненаркотические анальгетики, включая нестероидные противовос­палительные средства.

  10. Органотропные средства.

  11. Противомикробные, противопаразитарныее и противоглистные средства, инсектициды, включая реппеленты.

  12. Противоопухолевые средства.

  13. Регенеранты и репаранты.

  14. Разные.


Классификация лекарств по виду воздействия на органы и на мета­болизм:

  1. Лекарственные средства, действующие преимущественно на ЦНС (средства для наркоза, снотворные, психотропные, транкви­лизаторы, антидепрессанты; средства, стимулирующие ЦНС, анальгетики и т.д.).

  2. Лекарственные средства, действующие на периферические нейро­медиаторные процессы (антихолинэстеразные препараты, холинолитики, адреномиметические вещества, адреноблокаторы, антигистаминные препараты).

  3. Средства, действующие на сердечно-сосудистую систему (сердеч­ные гликозиды, антиаритмические, антигипертензивные, спазмолитики).

  4. Средства, влияющие на процессы обмена веществ (гормоны, вита­мины, ферментные препараты; лекарства, стимулирующие метаболитические процессы).

  5. Иммунокорректоры.

  6. Противомикробные, противопаразитарные и противовирусные средства (антибиотики, сульфаниламиды, антисептики и др.).

  7. Средства для лечения злокачественных новообразований.

  8. Диагностические средства.

  9. Различные препараты.

  10. Каждый класс препаратов, объединенных по видам активности, подразделяется на группы, общие по химической структуре.


Основные типы лекарств по химической классификации:

  1. Лекарственные средства (ЛС) алифатического ряда.

  2. ЛС ароматического ряда.

  3. ЛС гетероциклического ряда (с 1, 2, 3 и более гетероядер).


Одно и тоже лекарственное средство входит по этим классификациям в разные разделы. Естественно, в каждом ряду имеются препараты, обладаю­щие самой разнообразной активностью. Фармацевты и врачи пользуются первой системой. Для химиков ближе вторая и третья система, так как в каж­дом из рядов химические свойства веществ однотипны и резко отличаются между рядами. Третья система используется достаточно редко. Ее недостат­ком является то, что основана она на строении вещества, а в фармакологии различные группы веществ зачастую обладают очень схожими свойствами. Одно ЛС может переходить в совершенно другую форму в процессе метабо­лизма, изменяя свои исходные свойства.

Γ-Аминомасляная кислота (ГАМК)
Именно эта аминокислота нейтрального характера является основным ингибиторным нейромедиатором. Ее наличие в центральной нервной системе (ЦНС) обусловливает тормозной эффект нейронов при передаче электриче­ского импульса.

ГАМК образуется в организме путем декарбоксилирования L-глутами­новой кислоты под действием фермента глутаматдекарбоксилазы:

[(COOH)(NH2)]–CH2–CH2–CH2^ –COOH  H2N–(CH2)3–COOH

Основной путь метаболического превращения ГАМК в нервной ткани – трансаминирование с участием α-кетоглутаровой кислоты. Катализатором при этом является пиридоксальзависимый фермент – ГАМК-трансаминаза (ГАМК-Т).

HOOC–(CH2)2–CH–[(COOH)(NH2)] + HOOC–(C=O)–(CH2)2–COOH

(ГАМК-Т)

HOOC–(CH2)2– CH–(COOH)=N–(CH2)3–COOH



HOOC–(CH2)2– CH–(COOH)–N=CH–(CH2)2–COOH



HOOC–(CH2)2–CH–[(COOH)(NH2)] + OHC–(CH2)2–COOH 

HO–(CH2)3–COOH (γ-оксимасляная к-та)

Трансаминирование приводит к глутаминовой кислоте – метаболиче­скому предшественнику ГАМК и янтарному полуальдегиду, превращающе­муся затем в γ-оксимасляную кислоту, являющуюся антигипоксическим средством. (2)

Только что была рассмотрена часть дополнительной петли цикла Кребса, отвечающей за баланс γ-аминомасляной и глутаминовой кислот. Петля эта называется шунтом ГАМК и метаболизм по этой схеме энергети­чески невыгоден, так как окисление α-кетоглутората до сукцината происхо­дит здесь без образования АТФ, тогда как в нормальном цикле Кребса оно сопровождается фофсорилированием АДФ.

Интересно, однако, отметить, что синтез и деградация ГАМК происхо­дят по-видимому, в разных компартментах клетки. Так, если животным вво­дить мощные ингибиторы и глутаматдекарбоксилазы (синтезирующего фер­мента), и ГАМК-трансаминазы (деградирующего фермента), например гид­роксиламин, то ингибируется только деградация ГАМК и ее концентрация возрастает. (7)

Шунт ГАМК представляет собой, по-видимому, мостик между двумя компартментами клетки, в одном из которых, вероятно в нервных оконча­ниях, ГАМК синтезируется; после выделения ГАМК деградирует в другом компартменте, который может находиться в глиальных клет­ках.
Промышленное получение ГАМК существенно отличается от физиоло­гического синтеза и основано на бутиролактоне, получаемом из ацетилена. На первой стадии ацетилен гидроксиметилируют формальдегидом до 1,4-бу­тиндиола, который гидрируют до 1,4-бутандиола. Последний затем при на­гревании над медным катализатором дегидроциклизуют в бутиролактон. Лактон при нагревании под давлением аммиака переводят в α-пирролидон, гидролизуемый затем в присутствии кислоты или щелочи в ГАМК:

H–CaC–H + 2HC(O)H  HOCH2–CaC–CH2OH (1,4-бутиндиол)

HOCH2–CaC–CH2OH +2H2  HO–(CH2)4–OH (1,4-бутандиол)

HO–(CH2)4–OH –-H2, Cu, pC4H7O2 (бутиролактон)

C4H7O2 –NH3 , 2NaOH/3HClCH2)3COOH (ГАМК)

(6)
Производные пиримидинов

Барбитуровая кислота лежит в основе многих синтезов, в основе боль­шого класса веществ как, например, барбитураты.


Множество 5,5-дизамещенных производных триоксопиримидинов, в которых протоны NH-группы обладают кислотностью (в иминольной форме) благодаря акцепторному действию трех C=O-групп. Это обстоятельство по­зволяет применять большую часть барбитуратов в виде их натриевых солей.

Общая схема получения барбитуратов основана на циклоконденсации замещенных эфиров малоновой кислоты с мочевиной или гуанидином в при­сутствии этоксида натрия. В первом случае образуется промежуточная на­триевая соль, а во втором – промежуточный имин, которые затем переводят в уреиды.


Отметим, что в этих процессах конденсации неосновные атомы азота в карбамиде и гуанидине сохраняют нуклеофильность, достаточную для ус­пешной атаки карбонильных атомов углерода в исходном малонате.

Обычно получение 5,5-дизамещенных барбитуратов не вызывает больших проблем, но необходимость ввести циклоалифатические или арома­тические заместители усложняет синтез. При получении гексенала сначала синтезируют ключевое производное мононитрилмалоната. Для этого конден­сируют циклогексанон с цианацетатом до производного циклогексана, кото­рое затем метилируют диметилсульфатом. Обе однотипные реакции катали­зируются основаниями. Дизамещенный малонат далее циклизуют с циангуа­нидином. Образовавшееся при этом натриевое производное диазина N-мети­лируют (замещением натрия), а затем проводят гидролиз.

Полученный триоксопиримид обрабатывают щелочью в метаноле, что приводит к таутомерному иминоляту:

Ниже представлена аналогичная схема синтеза двух барбитуратов, речь о которых пойдет во второй главе. Последнее превращение в данной цепи подтверждает способность атома водорода при азоте в иминольной форме отщепляться.

Данная группа интересна тем, что схемы синтеза многих веществ, в ча­стности приведенных в настоящем разделе, весьма своеобразны. Как уже было сказано выше, при введении необходимых заместителей сначала синте­зирует ключевое производное малоната со всеми желаемыми радикалами, и только после этого проводят конденсацию с мочевиной или гуанидином. То есть, хотя барбитуровая кислота и лежит в основе, основными веществами синтеза являются собственно мочевина, гуанидин и разнозамещенный мало­нат.

Хотя в официальной медицине и наблюдается тенденция к полной за­мене лекарственных средств из класса барбитуратов, объясняющая это нали­чием побочных эффектов, многие ЛС по-своему уникальны. Практическая медицина продолжает использовать вещества данной группы, однако, боль­шое количество веществ вытеснили аналогичные по физиологическому дей­ствию препараты.

С научной точки зрения барбитураты интересны общими закономерно­стями влияния атомов (группировок) друг на друга в соответствии с физио­логическим действием их. Так же интересны метаболические превращения вкупе с изменением свойств этих метаболитов.


Глава II
Аминокислотные нейромедиаторы

Важнейшую роль в организме человека и животных играют аминокис­лоты. Баланс между ингибиторными и возбуждающими аминокислотами оп­ределяет очень многое: можно сказать – это второй, после генетического, фактор в формировании организма и личности после социального. Соотно­шение тормозных и возбуждающих медиаторов влияют на формирование темперамента человека, его поведения в критических ситуациях, а главное, от чего все и зависит, – состояния ЦНС.

Ингибиторными нейромедиаторами являются : H2N–(CH2)3–COOH (γ-аминомасляная кислота), H2N–CH2–COOH (глицин), H2N–(CH2)2–SO3H (тау­рин). Основное из перечисленных вещество в нейрофизиологии – ГАМК, при разработке новых седативных препаратов ориентируются именно на эту ами­нокислоту.

Приоритет в идентификации ГАМК как нейромедиатора принадлежит Бейземуру, Эллиоту и Флори. Они нашли в сенсорном нерве рецептора рас­тяжения ракообразных ингибиторный эфферентный компонент и продемон­стрировали, что экстракт мозга человека действует аналогичным образом. В мозге позвоночных ГАМК был наиболее четко идентифицирован как медиа­тор клеток Пуркинье мозжечка, а также многих ингибиторных промежуточ­ных нейронов, например полосатого тела, спинного мозга и коры. (7)

К возбуждающим нейромедиаторам относятся две аминокислоты: HOOC–CH(NH2)–(CH2)2–COOH (глутаминовая кислота), HOOC–CH(NH2)–CH2–COOH (аспарагиновая кислота). В настоящее время считается, 70% цен­тральных синапсов, предназначенных для стимуляции ЦНС, используют L-глутаминовую кислоту. (2)

Как уже было установлено в первой главе, ГАМК образуется из L-глу­таминовой кислоты; деградация же ГАМК приводит к L-глутаминовой ки­слоте и янтарному полуальдегиду. Таким образом, сохраняется баланс между двумя противоположными по действию нейромедиаторами.

Метаболизм ГАМК:

  1. HOOC–(CH2)2–CH–[(COOH)(NH2)] + HOOC–(C=O)–(CH2)2–COOH

(ГАМК-Т)

  1. HOOC–(CH2)2– CH–(COOH)=N–(CH2)3–COOH



  1. HOOC–(CH2)2– CH–(COOH)–N=CH–(CH2)2–COOH



  1. HOOC–(CH2)2–CH–[(COOH)(NH2)] + OHC–(CH2)2–COOH 

  2. HO–(CH2)3–COOH (γ-оксимасляная к-та)

Основной идеей при создании большинства антиконвульсивных препа­ратов стало накопление ГАМК в ЦНС. Блокада ГАМК-трансаминаз (превра­щение 1-2) прерывает шунт ГАМК на искомой кислоте, она не деградирует, концентрация ее возрастает. Наряду с этим концентрация глутаминовой ки­слоты уменьшается. В случае патологии, например при эпилепсии, достига­ется желаемый результат.

В данной работе рассматривается действие исключительно ГАМК и особенности ее метаболизма, но следует иметь в виду, что существует четыре типа рецепторов в ЦНС, воздействуя на которые можно изменять концентра­цию ГАМК, не препятствуя ее метаболизму.

Достаточно сказать, блокада лекарственным веществом одного из этих рецепторов приводит к стабилизации пресинаптических нейрональных мем­бран, блокаде потенциал-зависимых натриевых каналов и предотвращению высвобождения возбуждающих аминокислот.

Фармакологическая активность ГАМК связана с влиянием на рецеп­торный комплекс, в котором расположен рецептор для ГАМК, рецептор для бензодиазепинов и рецепторный участок, связывающий пикротоксин. Эти рецепторы расположены вокруг входа в канал для ионов Cl . Среди агони­стов ГАМК-рецепторов следует назвать баклофен, прогабид, мусцимол.

ГАМК-антагонисты – это, в первую очередь, алкалоиды пикротоксин (молекулярное соединение пикротоксинина и пикротина) и бикукуллин, вы­зывающие судороги.


Ингибирование ГАМК заключается в предотвращении деполяризации постсинаптической мембраны, необходимой для потенциала действия, и происходит оно либо путем гиперполяризации, либо по крайней мере путем стабилизации потенциала покоя. ГАМК осуществляет это посредством уве­личения проводимости для ионов Cl ; рецепторы ГАМК связаны с хлорными каналами. (7)
Применение барбитуратов

В данной группе веществ имеются разнообразные ЛС по своему фи­зиологическому действию: от седативных до анестезирующих. Механизм действия пока не раскрыт в деталях, но предположительно они активируют функцию ГАМК.

Первым введенным в медицинскую практику барбитуратом был веро­нал, который использовался в качестве снотворного вещества с 1903 года. К настоящему времени подобные препараты вытеснены бензодиазепинами – более эффективными и безопасными ЛС. Век барбитуратов прошел, многие ЛС данной группы вышли из употребления из-за их побочных эффектов.

Те барбитураты, что используются и по сей день действительно неза­менимы и, несмотря на новейшие разработки, эффективны. Это касается ан­тиконвульсантов прежде всего. Казалось бы вот уже в практику вошло пятое поколение противосудорожных ЛС, еще два года назад они были на этапе ис­следования своих свойств на животных, а сегодня это самое ЛС бельгийской фирмы проходит клинические исследования, им уже лечат, и данное ЛС под названием Keppra (действующее вещество – леветирацетам, производное пирролидина) даже можно встретить в российских аптеках. Таких примеров много, как и новых антиконвульсантов.

Фенобарбитал (люминал, 5-этил-5-фенил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидин­трион) и бензонал (1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота) – препараты первой линии выбора, они не уступают места новым ЛС. Названные биоактивные вещества относятся всего лишь ко вто­рому поколению антиконвульсантов, но как ни странно люминалом до сих пор лечат эпилепсию в Англии, вполне прогрессивной стране, имеющей свои неврологические научные центры, где и разрабатывается часть новейших противосудорожных ЛС.

Бензонал дает яркий пример глубины зависимости структура-биоак­тивность. Структура бензонала, казалось бы, очень незначительно отличается от строения своего предшественника – фенобарбитала. Тем не менее простое бензоилирование последнего по одному атому имидного азота приводит не к незначительному изменению уровня ожидаемой снотворной активности, а к ее полному исчезновению. При этом слабые антиконвульсивные свойства фенобарбитала развиваются у бензонала в мощный противосудорожный эф­фект. (6)

Здесь следует отметить, что фенобарбитал по разным данным класси­фицируется как снотворное ЛС, хотя в медицинской практике люминал ис­пользуется в качестве противоэпилептического средства и славится именно этим. Обладает сильным снотворным эффектом, который эпилептологи предпочитают относить к побочным.

Взаимодействует с барбитуратным участком ГАМКА-бензодиазепин-барбитуратного рецепторного комплекса и повышает чувствительность ГАМК-рецепторов к медиатору (ГАМК), в результате повышается длитель­ность периода раскрытия нейрональных каналов для входящих токов ионов хлора и увеличивается поступление ионов хлора в клетку. Увеличение со­держания ионов хлора внутри нейрона влечет за собой гиперполяризацию клеточной мембраны и понижает ее возбудимость. В результате усиливается тормозное влияние ГАМК и угнетение межнейронной передачи в различных отделах ЦНС.

Следует отметить, что хотя фенобарбитал и бензонал два родственных, но все же разных вещества с разной эффективностью и показаниями к назначению, они имеют общего больше, чем кажется на первый взгляд:

 –H2O
Люминал и по сей день является одним из наиболее эффективных противоэпилептических средств. Он специфически подавляет высоковольтные, высокочастотные разряды, возникающие во время большого эпилептического приступа. Достаточно посмотреть на структуру бензонала, чтобы убедится, что он может легко трансформироваться в фенобарбитал – для этого должно произойти 1-дебензоилирование – процесс, легко протекающий в водных средах. Действительно, исследование фармакокинетики и метаболизма бензонала показало, что в организме он быстро метаболизуется, высвобождая фенобарбитал, который и оказывает противосудорожный эффект. Таким образом, бензонал является ничем иным как пролекарством. (2).

Необходимо отметить, что бензонал обладает значительно меньшей снотворной активностью, которая в терапевтических дозировках практически не проявляется; при высоких суточных дозах заметна быстрая утомляемость, вялость – те побочные эффекты, которые имеют место при использовании люминала даже в низких дозировках.

Уже есть результаты клинических исследований препаратов пятого поколения, и они впечатляют, но все же пока не найдено ЛС, которое помогало бы 100% пациентов; в этом отношении барбитураты являются одними из дающих наиболее стабильный терапевтический эффект. Особенно это касается резистентных больных, которые сменили не одну схему фармакологического лечения.


Заключение

Поиск, синтез новых препаратов на основе уже известных биологически активных веществ, изменение их структуры, введение новых функциональных групп с целью получения веществ с желаемыми свойствами, является задачей химиков-фармакологов и по сей день. Фармакологические компании на эти цели тратят сотни миллионов в собственной валюте, сотни лабораторий исследуют новые биоактивные формы, отбирая химические вещества с определенными свойствами.

Целью всех подобных изысканий, в конечном счете, является изменение физиологического состояния организма и поддержание этого изменения. По пальцам пересчитать можно ЛС, реально помогающие при определенных заболеваниях, и не счесть лекарств, добавок, разработок: технических и фармакологических; той кучи несметных идей, которые для пациента, болеющего чем-либо, ровным счетом ничего не значат. Они интересны с научной точки зрения, без этого не было бы прогресса, эволюции в ЛС, но в практическом плане эти средства абсолютно бесполезны; иногда такие разработки, учитывая индивидуальность каждого, находят применение в ничтожно малом размере.

Таким образом, уже зарекомендовавшие себя в практике ЛС, имеют большую ценность, чем новые и непроверенные временем, хотя и перспективные, препараты. Это подкрепляется огромным практическим материалом, накопленным в течение десятилетий, и, не смотря ни на что, многие аспекты таких ЛС для науки остаются не совсем понятны.

Список использованной литературы

1.Р.С. Вартанян Синтез основных лекарственных средств.- М.: МИА, 2004

2.Граник В.Г. Основы медицинской химии. – М.: Медицина, 1996, 301с.

3.Дуленко В.И. и др. Карболины. Химия и нейробиология.- Киев: Наукова думка, 1992, 348с.

4.Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей. – М.: Медицина, 1998,296с.

5.Преображенская Н.В., Генкин Э.И. Органическая химия лекарственных веществ. – Ленинград: Госкомиздат,1953.

6.Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. –М.: Химия,2001,с.301

7.Хухо Ф. Нейрохимия:основы и принципы. – М.: Мир, 1990.


Похожие:

Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconПрограмма учебной дисциплины «Неорганический синтез» для специальности...
Специальность утверждена приказом Министерства образования Российской Федерации №686 от 02. 03. 2000г
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconУтверждена на заседании кафедры Программа пересмотрена
«Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования» и «Государственными требованиями к обязательному...
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconРабочая программа по химии в 10 классе по курсу «Органическая химия, профильный уровень»
Органическая химия рассматривается в 10 классе и строится с учетом знаний, полученных учащимися в основной школе. Поэтому ее изучение...
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconЭнцефалит весенне-летнего типа, таеж­ный энцефалит вирусная инфекция,...
Клещевой энцефалит (энцефалит весенне-летнего типа, таеж­ный энцефалит) вирусная инфекция, поражающая центральную и периферическую...
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconРабочая программа факультативного курса по математике составлена...
Программы средней общеобразовательной школы. Факультативный курс. Сборник № Часть Математика. Биология. Химия. М. «Просвяшение»....
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconНаши научные труды вызывают интерес зарубежных ученых
Кинетика и катализ; Физическая химия; Нефтехимия; Журнал прикладной химии; Поверхность, физика, химия; а также в Известиях Высших...
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconПрограмма «химия в зеркале истории»
Программа элективного курса «Химия в зеркале истории» рассчитана на учащихся 9 класса. Реализация программы осуществляется на основе...
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconРабочая программа по предмету «Химия»
Гара Н. Н. Программы общеобразовательных учреждений. Химия. М.: Просвещение, 2008. 56с
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconОрганическая химия с основами биохимии типовая учебная программа...
Ректор Государственного учреждения образования «Республиканский институт высшей школы»
Курсовая работа Органическая химия лекарственных веществ, действующих преимуще­ственно на центральную нервную систему Выполнил Студент 3 курса ег факультета, специальности «Химия с дополнительной специальностью биология» iconГабриелян О. С., Яшукова А. В. Химия. 10 класс. Базовый уровень:...
«Сборник нормативно-правовых документов. Химия. Сост. Э. Д. Днепров, А. Г. Аркадьев. – М.: Дрофа, 2007»), и программы курса химии...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
dopoln.ru
Главная страница