Урок химии и икт «алкины»




НазваниеУрок химии и икт «алкины»
Дата публикации17.10.2016
Размер9.76 Kb.
ТипУрок
Открытый урок химии и ИКТ

«АЛКИНЫ»

Дата: 24.10.2008г.

Класс: 10 «Б»

Учителя: учитель химии

Кирьянова Е.Б.,

учитель информатики

Ярошевич О.В.

Тема: «Химические свойства алкинов»

Тип занятия: Урок комбинированный – изучение нового материала повторение и закрепление знаний, выработка умений

Цели занятия: 1. Рассмотреть химические свойства алкинов: реакции присоединения, окисления, полимеризации, кислотные свойства,- в плане развития полученных ранее теоретических представлений о типах химических реакций и механизмах их протекания.

Закрепление и усвоенных знаний и выработка умений к их применению.
2. Развитие навыков работы с вычислительной техникой.
3. Привитие интереса к изучаемым предметам, активизация познавательной и мыслительной деятельности учащихся.

Оборудование: мобильный класс (11 ноутбуков с ОС Windows XP), проектор, экран
Ход урока

  1. Организационный момент. Включение в деловой ритм. Подготовка класса к работе.





  1. Проверка выполнения домашнего задания. Установка познавательной задачи.

^ Закрепление знаний. Практическая работа за ПК

(Повторить правила техники безопасности работы за ПК.)

Дежурные расставляют ноутбуки по партам, включают их, пока компьютеры загружается, идет объяснение учителя.


Сегодня мы проверим полученные вами знания на практике. Работа будет происходить в группах по 2 (3) человека. Для этого используем интерактивный тест, который находится в сети Интернет на образовательном сайте http://www.school-collection.ru.

Тест выполнен в программе Macromedia Flash. Задания теста будем выполнять последовательно. К следующему заданию можно перейти только тогда, когда верно выполнено предыдущее, используя управляющие кнопки. На выполнение теста вам отводится 10 минут. В адресную строку Интернет-обозревателя вводим имя сайта, выбираем раздел «Химия для 10 класса», тему «Алкины», копируем тест на компьютеры в папку «Мои документы»/ «10б» и приступаем к тестированию.


  1. Изучение нового материала.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов

Учащиеся сами, по аналогии с алкенами выскажут предположение, что, поскольку ацетиленовые углеводороды являются непредельными соединениями, они, подобно алкенам, вступают в реакции электрофильного присоединения, окисления и полимеризации. Но алкины во всех указанных прцессах менее реакционноспособны, чем их «этиленовые родственники». Особое свойство алкинов – реакции замещения атома водорода при sp-гибридном углероде (кислотные свойства). Химические свойства алкинов представлены на схеме.
Химические свойства алкинов



1.Электрофильное 2.Окисление 3.Полимеризация 4.Кислотные


свойства
присоединение
Гидрирование. Горение. Димеризация.

Галогннирование. Обесцвечивание Тримеризация.

Гидрогалогенирование. раствора KMnO4 .

Гидратация.
^ 1.Реакции присоединения

Реакции присоединения идут ступенчато в два этапа. Сначала присоединяется одна молекула реагента, в результате чего тройная связь превращается в двойную, затеи происходит присоединение второй молекулы с образованием производного предельного углеводорода. Таким образом, один моль алкина присоединяет два моль реагента. Подобрав соответствующие условия проведения реакции, процесс можно остановить в первой стадии, а можно довести до конца.

а) гидрирование алкинов

1-я стадия R – С ≡ С – R + Н2 R – СН = СН – R

2-я стадия R – СН = СН – R + Н2 R – СН2 – СН2 – R
б) галогенирование алкинов

1-я стадия СН ≡ СН + Br2 СНBr = СНBr 1,2-дибромэтен

2-я стадия СНBr = СНBr + Br2 СНBr2 – СНBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан
в) гидрогалогенирование алкинов (по правилу Марковникова)

1-я стадия СН3^ –С≡СН + НBr СН3–СBr=СН2 2-бромпропен

2-я стадия СН3–СBr=СН2 + НBr СН3–СBr2–СН3 2,2-дибромпропан
г) гидратация алкинов (по правилу Марковникова) реакция Кучерова

HgSO4 , H2SO4

СН≡СН + Н2О СН3–C=O

| уксусный альдегид

H


HgSO4 , H2SO4

СН3–С≡СН + Н2О СН3–С–СН3

║ кетон (ацетон)

О


М.Бертло, один из первых исследователей свойств ацетилена, в 1860 г. впервые провёл реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил виниловый спирт:

^ СН≡СН + Н–ОН СН2=СН–ОН
В 1877 г. аналогичную реакцию в присутствии H2SO4 в качестве катализатора осуществил русский химик –органик Александр Павлович Эльтеков. Изучая продукт реакции, учёный пришёл к выводу, что получил уксусный альдегид. Тот же самый продукт был получен им ранее при попытке получить виниловый спирт из бромэтена:
СН2=СН–Br + NaOH СН3–C=O

|

Н

Между учёными разгорелся спор, закончившийся в пользу русского химика. В том же 1877 г. им было сформулировано правило Эльтекова, в соответствии с которым спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода с двойной связью, необратимо изомеризуются в альдегиды или кетоны. В момент образования винилового спирта атом водорода перемещается к дальнему sp2-гибридному углеродному атому, в результате чего двойная связь образуется между атомами углерода и кислорода:
СН2=СН–ОН СН3–C=O

|

Н
При гидратации тройной связи выполняется правило Марковникова. Это ведёт к тому, что из всех остальных алкинов, кроме ацетилена, получаются соединения, называемые кетонами:
СН≡С–СН2–СН3 + Н2О [СН2=С–СН2–СН3] СН3–С–СН2–СН3

| ║

ОН О

Гидратация ацетиленовых углеводородов протекала в достаточно жёстких условиях, с малым выходом продукта и имела чисто теоретическое значение. Ситуация изменилась в 1881 г., когда выдающийся русский химик Михаил Григорьевич Кучеров впервые применил новый катализатор данной реакции: соли 2-х валентной ртути. Это был первый случай использования в качестве катализатора иона металла! Условия протекания реакции стали чрезвычайно удобными: простое встряхивание водного раствора бромида (или хлорида, сульфата) ртути(II) с ацетиленом приводило к образованию уксусного альдегида. В начале ХХ века эта реакция легла в основу промышленного получения ацетальдегида и уксусной кислоты в колоссальных масштабах.

^ 2.Реакции окисления

а) горение

2Н2 + 5О2 4СО2 + 2Н2О + 2600 кДж.

На воздухе ацетилен горит светящимся коптящим пламенем, при достаточном количестве кислорода пламя становится бледно-голубым, и его температура повышается до 30000С, т.е. реакция сильно экзотермическая.

(Учитель демонстрирует на экране видеоролик (файл , взятый в сети Интернет на образовательном портале).


б) обесцвечивание раствора KMnO4

Алкины обесцвечивают раствор перманганата калия, при этом происходит разрушение кратной связи. Строение продукта окисления ацетилена перманганатом калия в значительной степени зависит от кислотности среды и других условий.

3.Реакции полимеризации

а) димеризация

CuCl, NH4Cl

2^ НС≡СН НС≡С–CH–CH2

бутен-1-ин-3 (винилацетилен)
б) тримеризация

Сактив. , 4000С

3 НС≡СН С6Н6

бензол

^ 4. Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов

Атом водорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетилениды. Но кислотные свойства алкинов очень слабые. Поэтому для отрыва атома водорода требуется очень сильное основание, например амид натрия NaNH2 (или металлический натрий в жидком аммиаке):
NH3 (ж)

НС≡СН + 2Na NaС≡СNa + H2
Этан и этилен не проявляют кислотных свойств из-за типа гибридизации атома углерода. Sp-Гибридный атом углерода значительно более электроотрицателен, чем углерод в состоянии sp2- или sp3-гибридизации. Это связано с возрастанием вклада в гибридное облако энергетически более выгодной для электрона s-орбитали. Связь ≡С←Н становится настолько полярна, что возможен её гетеролитический разрыв.
Ацетилениды серебра и меди (I) могут быть получены при пропускании ацетилена через аммиачные растворы оксида серебра или меди (I). Эта реакция позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
НС≡СН + 2[Ag(NH3)2]OH → AgС≡СAg↓ + 4NH3 + 2H2O

или для общеобразовательных классов
НС≡СН + Ag2O → AgС≡СAg↓ + H2O

4. Подведение итогов. Анализ успешности усвоения нового материала и деятельности учащихся.
Домашнее задание: §13, упр.№4 стр.110






Похожие:

Урок химии и икт «алкины» iconУрок химии 8 класс Тема урока «Вода известная и неизвестная» Провела учитель химии
Форма организации учебной деятельности учащихся – групповая работа и индивидуальная
Урок химии и икт «алкины» iconУрок по химии, биологии, географии. Цель урока
...
Урок химии и икт «алкины» iconУрок биологии в 7 классе Тема: «Размножение и развитие насекомых»
Урок проведен в рамках кустового методического объединения учителей химии и биологии
Урок химии и икт «алкины» iconУрок по теме «кислоты»
Урок по теме «кислоты» в 8 классе. Учитель химии первой квалификационной категории Савич Т. Н
Урок химии и икт «алкины» iconРоль икт в преподавании географии
Икт компетентность педагога и целесообразность применения икт на уроке
Урок химии и икт «алкины» iconУрок-лекция; урок-семинар; урок-зачет; урок-практикум; урок-экскурсия;...
Данные материалы написаны доцентом кафедры алгебры и геометрии Армавирского государственного педагогического института Сергеем Георгиевичем...
Урок химии и икт «алкины» iconПрограмма курса химии для профильного и углубленного изучения химии...
Программа по химии для X—xi классов разработана на основе концентрического подхода к структурированию учебного материала, так как...
Урок химии и икт «алкины» iconРекомендации по подготовке к итоговой аттестации по химии 2012-2013 учебный год
...
Урок химии и икт «алкины» iconУрок по химии Общая характеристика элементов главной подгруппы второй...
Урок по химии "Общая характеристика элементов главной подгруппы второй группы. Mg и Са. Важнейшие соединения магния и кальция" (9-й...
Урок химии и икт «алкины» icon1. Открытие недели
Презентация для 8-11 классов " Международный год химии 2011" выступления учителя химии Сухомлиновой Т. В. и конкурсная программа...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
dopoln.ru
Главная страница